Viel findet man nicht gerade über Kersten Miles, der von 1378 bis 1420 Bürgermeister von Hamburg war. Dabei wird er als durchaus wichtig angesehen. Immerhin gibt es sogar eine Kersten-Miles-Brücke, die nach dem Stadtoberhaupt benannt wurde. Die Brücke, von Oberingenieur Franz Andreas Meyer ersonnen und 1895 bis 1897 erbaut, beherbergt nicht nur das Standbild des Miles, sondern auch noch drei weitere, so genannte Brückenheilige (Simon von Utrecht, Dietmar Koel und Berend Jacob Karpfanger).

Sucht man nach Miles im Internet, ist die Suche nicht erschöpfend. Oft wird er in Verbindung gebracht mit Klaus Störtebeker. Angeblich wollte Miles all jenen Piraten das Leben gewähren, an denen der enthauptete Störtebeker noch vorbeilaufen konnte. Was Miles im Endeffekt jedoch nivelliert haben soll. Betrachtet man sich jedoch die Geschichte Störtebekers, scheint diese Anekdote eher im Reich der Mythen zu verschwinden.

Kersten Miles war hingegen tatsächlich ein viel beschäftigter Politiker. Er vertrat die Stadt mehrfach auf den Hansetagen, aber auch bei Zusammenkünften mit benachbarten Territorialherren. Die Hansetage waren Versammlungen von Hansestädten und fanden von 1356 bis 1669 jährlich statt. Hamburg war zusammen mit Lübeck eine der Gründungsstädte der Hanse im 13. Jahrhundert.

Der oben erwähnte Störtebeker war – das ist nun wieder gewiss – Mitglied der Vitalienbrüder, die den Hansestädtern gegen Ende des 14. Jahrhunderts das Leben schwer machten. Schließlich war es u.a. Miles, der 1399 zur dänischen Königin Margarete reiste, um Maßnahmen gegen die Vitalienbrüder zu fordern.

1408 kam es in Lübeck zu einer Verfassungskrise, der alte Rat floh mit vielen Mitgliedern nach Hamburg. Nun war es an Miles, eine wichtige Rolle in den Verhandlungen der wendischen Städte zu übernehmen. Zum Wendischen Städtebund gehörten Lübeck, das die Führung inne hatte, Lüneburg, Hamburg, Wismar, Rostock und Stralsund.

Miles ist es zudem zu verdanken, dass der Billwerder an Hamburg gebunden wurde. 1395 kaufte Hamburg die Elbinsel für zunächst 20 Jahre für eine Summe von 2.500 Mark dem Grafen Otto I. von Schauenburg ab. Außerdem hat sich Miles verdient gemacht um die Befestigung der Elbinsel Neuwerk und war für die Eroberung von Schloss Ritzebüttel verantwortlich, woraufhin 1394 das hamburgische Amt Ritzebüttel gegründet wurde.

Der Ratsherr Miles war insgesamt dreimal verheiratet und konnte damit sein Vermögen reichlich vermehren. 1382 konnte er sich wohl auch deswegen mehrere Grundstücke in der heutigen Altstadt kaufen.

Ausführender Künstler für die Kersten Miles-Statue war Carl Börner, der auch die Kolumbus-Statue auf der Kornhausbrücke gestaltet hat. Auf dem Sockel der Miles-Statue steht:

C. Börner fec. 1897.
ausgeführt v. Müller Heister